Drugs Analogie Overzicht - 2D Referentiekader

Phenethylamine
Lichaamseigen neurotransmitter die dopamine reguleert door dopamine te laten vrij komen (Exocytose) en heropname van dopamine (Endocytose) blokkeert.

PS: De Nederlandse term Fenylethylamine lijkt een verbastering op de terminologie te wezen wat verwarring kan veroorzaken, ik spreek dan ook jammer genoeg uit ervaring.

(3,4-)Methylenedioxyphenethylamine
Lichaamseigen neurotransmitter die serotonine reguleert door serotonine te laten vrij komen (Exocytose) en heropname van serotonine (Endocytose) blokkeert.

Staat analoog op Phenethylamine, MDA en MDMA.


Amfetamine
Amfetamine is de methyl homoloog van Phenethylamine met een sterk gelijkende psychoactieve werking en wordt minder snel afgebroken in het lichaam. Zo is Amfetamine o.a. meer resistent tegen zuren en enzymmatige afbraak.


Methamfetamine
Ook wel bekend als 'Crystal Meth' wat naar de hydrochloride (HCL) vorm refereert. Methamfetamine is de dimethyl homoloog van Phenethylamine. In tegenstelling tot Amfetamine heeft Methamfetamine (significante) serotonine affiniteit.

Staat analoog op Amfetamine, MDMA en het lichaamseigen Phenethylamine.


(3,4-)Methylenedioxyamphetamine / MDA
Staat analoog op het lichaamseigen Methylenedioxyphenethylamine, Amfetamine en MDMA. In tegenstelling op de voorgenoemde analogen staat Methylenedioxyamphetamine er om bekend dat deze psychedelische effecten teweeg brengt. Methylenedioxyamphetamine staat net als MDMA bekend om een (relatief selectieve) sterke serotonine affiniteit.


3,4-Methyl​enedioxy​methamphetamine / MDMA
Ook wel bekend als 'XTC' (Extascy / Extase) wat refereert naar de sterke serotonine piek die MDMA teweeg brengt in de hersens.

Staat analoog op Methamfetamine, Methylenedioxyamphetamine (MDA) en het lichaamseigen Methylenedioxyphenethylamine


4-MMC / 4-Methylmethcathinone / Mephedrone
Staat analoog op 3-MMC en in zekere mate Methamfetamine en 4-FA.



3-MMC / 3-Methylmethcathinone


Staat analoog op 4-MMC / Mephedrone.


4-FA / 4-Fluoroamphetamine / 4-FMP
4-FA staat analoog op Amfetamine.
4-CA en 4-BA. 4-CA en 4-BA staat bekend om een neurotoxische werking in verband met de grote hoeveelheden serotonine die deze doen vrij komen. De serotonine affiniteit van 4-FA lijkt aanzienlijk lager te liggen al wordt 4-FA alsnog als zeer aanzienlijke 5HT1 agonist / serotonine releaser gezien.

4-CA en 4-BA hebben een aanzienlijk sterkere activerende werking op de hypothalamus dan 4-FA wat op zijn beurt de een sterke invloed heeft op de regulering van hitte in de hersens en het lichaam. De voornaamste oorzaak van neurotoxiteit m.b.t. serotoninesyndroom is dan ook oververhitting. Fluor heeft immers ook een veel kleiner atoom waarbij de invloed van elektrolyten van het broom en chloor atoom (op de 4 / para positie) waarschijnlijk ook een meer significante invloed heeft op de receptorbinding met daarbij komende signaaloverdracht.

4-FA kent relatief hoog misbruik gezien de wenselijke verhouding van noraderenaline, dopamine en serotonine die deze doet vrijkomen, in dit opzucht tot bepaalde hoogte vergelijkbaar aan Methamfetamine.

De molecuulstructuur, subjectieve effecten en receptor affiniteit van 4-FA kan beschreven worden als middenweg tussen Amfetamine en MD(M)A. De werking van Cocaïne vindt minder specifiek in de prefrontable cortex plaats en meer aanwezig in andere hersengebieden en maakt dus minder relevant vergelijkingsmateriaal aan 4-FA.

Substituted phenidates (also known as phenidates*/Fenethylamines) refer to a class of compounds that predominantly produce traditional stimulant effects when administered. A substituted phenidate may be defined as an ester of ritalinic acid and its analogs." - PNW

Substituted phenidates are a chemical class based upon the molecule methylphenidate. The molecular structure of methylphenidate is comprised of a phenethylamine core with a carbon chain substitution at the Rα position that links to the RN position, forming a piperidine ring. It also includes a substitution at the Rβ position of methyl acetate.



MPH / Methylfenidaat / Ritalin
Ook wel bekend onder zijn 1e merknaam 'Ritalin', vernoemt naar de vrouw van de uitvinder Rita. Met de uitvinding van Methylfenidaat hoopte de uitvinder naar eigen zeggen zijn vrouw o.a. vaker te laten tennissen voor een beter figuur.

Staat analoog op Amfetamine, aan de staart aan het N(H) atoom bevindt zich in tegenstelling tot Amfetamine een piperidine ring. En in tegenstelling tot Amfetamine bevindt zich vastgeplakt aan de brug op de beta (R2) positie een methyl acetaat keten groep.

Als men van de methyl acetaat ketengroep naar de amine afloopt kan een GABA molecuul basisstructuur herkend worden in methylfenidaat waardoor methylfenidaat (MPH) technisch gesproken ook onder de Gabapentanoiden / GABA B agonisten categorie valt.

Van de acetate / acetyl / azijnzuur groep aan de methylgroup aan de beta (R2) positie van Methylfenidaat (het bovenste gedeelte van de afbeelding) valt in contact met (maag)zuur of de bloedstroom binnen enkele minuten van de molecuulstructuur af waarop een methylgroep aan de beta (R2) positie overblijft. De acetylgroup is op psychoactief gebied minder relevant aan de molecuulstructuur. Methylfenidaat toont in de praktijk dan ook meer gelijkenissen aan Amfetamine dan de initiële molecuulstructuur doet suggereren. - Verouderde informatie / speculatie / niet relevant.


EPH / Ethylfenidaat
Staat analoog op Methylfenidaat waar Ethylfenidaat een ethyl acetate groep op de beta R2 positie bevat. Onderzoek onder knaagdieren suggereert dat Ethylfenidaat een relatief (significant) hogere dopamine vertoont vergeleken met een (signifcant) relatief lagere noradrenaline affiniteit ten opzichte van Methylfenidaat (Ritalin).


IPPH / IPH / Isopropylphenidate


PPH / Propylphenidate

Mescaline / (3,4,5-)Trimethoxyphenethylamine
Mescaline staat analoog op Phenethylamine en heeft naast zijn Phenethylamine basisstructuur een methoxy (MeO) groep op de 3, 4, en 5 positie op de benzeenring.


2,4,5-Trimethoxyphenethylamine
Trimethoxyphenethylamine staat analoog op Mescaline en 2C-B, in tegenstelling tot Mescaline en 2C-B is Trimethoxyphenethylamine inactief gebleken.


4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine / 2C-B
2C-B staat analoog op Phenethylamine en heeft naast zijn Phenethylamine basisstructuur een methoxy (MeO) groep op de 2, en 5 positie en daarnaast een broom atoom op de 4 positie op de benzeenring.


25B-NBOMe / 2C-B-NBOMe / 4-Bromo-2,5-dimethoxy-phenethylamine-NBOMe
Ongeveer 30 keer zo potent in gewicht als 2C-B onder mensen en faciliteert sterk gelijkende effecten aan 2C-B.


25B-NBOH / 2C-B-NBOH / 4-Bromo-2,5-dimethoxy-phenethylamine-NBOH
Ongeveer 15 keer zo potent in gewicht als 2C-B onder mensen en faciliteert sterk gelijkende effecten aan 2C-B.

Serotonine / 5-Hydroxy-Tryptamine / 5-Ho-T
Een lichaamseigen neurotransmitter die een sterke rol lijkt te spelen bij het ervaren van algemeen welbevinden. Een toongevende neurotransmitter voor de effecten die worden gefaciliteerd bij het gebruik van MDMA / MethyleneDioxyMethAmfetamine.

Serotonine wordt ook wel omschreven als agonist van de 5HT2 receptoren. Waar substanties die de werking van serotonine imiteren worden omschreven als 5HT2 agonisten. Vergelijkbaar aan hoe GABA omschreven wordt als B agonist in plaats van GABA A agonist.

Methylenedioxy-Fenethylamine benoemd onder de categorie Fenethylamines is een 5HT1 agonist, een neuromodulator die signaal afgeeft aan de hersens om serotonine te doen vrijkomen. MDMA wordt dan ook gezien als een vrij zuiver 5HT1 agonist / serotonine neuromodulator.

De aanduiding 5HT2B wordt gebruikt om een indicatie te geven van cardiovasculariteit gerelateerd aan serotonine receptor agonisme. De aanduiding 5HT2C wordt gebruikt om een indicatie te geven van misselijkheid gerelateerd aan serotonine receptor agonisme (bron nodig).



Psilocine / 4-Hydroxy-N,N-Dimethyltryptamine / 4-HO-DMT
Het psychoactieve hoofdbestandsdeel van 'Paddo's' en 'Truffels'. Imiteert de werking van serotonine waarbij deze contact maakt met de serotonine receptoren. Wordt om deze reden dus ook omschreven als 5HT2A agonist.

Staat analoog op Serotonine waar de hydroxy groep van Psilocine / 4-HO-DMT zich op de volgende schakel rechts op de benzeenring bevindt ten opzichte van Serotonine. En waar 4-HO-DMT een extra twee methylgroepen aan het N atoom / staart van de Tryptamine molecuul heeft zitten.

Psilocine is oraal overwegend inactief en staat beter bekend als psychoactief hoofdbestandsdeel dat vrij komt in de hersens na metabolisatie van Psilocybine en 4-AcO-DMT. Vergelijkbaar aan 5-HTP als precursor voor 5-HO-Tryptamine / Serotonine.


4-AcO-DMT / 4-Acetoxy-N,N-dimethyltryptamine
De Acetate Methyl groep / Azijnzuur groep op de R4 positie op de benzeenring valt binnen enkele minuten van de molecuulstructuur af bij contact met (maag)zuur en in de bloedstroom resulterend in eindproduct 4-HO-DMT / Psilocine. In dit mechanisme van werking identiek aan Psilocybine / 4-PO-DMT beter bekend als hoofdbestandsdeel van psychedelische paddenstoelen bekend onder de namen paddo's en truffels.


N,N-Dimethyltryptamine / DMT
Imiteert de werking van serotonine waarbij deze contact maakt met de serotonine receptoren. Wordt om deze reden dus ook omschreven als 5HT2A agonist.

Staat analoog op Serotonine en Psilocine waar Psilocine een extra hydroxy groep heeft op de 5 positie. En Serotonine een extra hydroxy groep heeft op de 4 positie. Daarintegen heeft DMT natuurlijk ook dezelfde twee methylgroepen aan het N atoom / de staart waar Serotonine / 4-HO-T deze twee methylgroepen niet heeft.


4-HO-MET / 4-Hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine
Staat analoog op Psilocine / 4-HO-DMT en 4-HO-DET.


4-HO-DET / 4-Hydroxy-N,N-diethyltryptamine
Staat analoog op Psilocine / 4-HO-DMT en 4-HO-MET.


4-HO-DPT / 4-hydroxy-dipropyltryptamine
Staat analoog op Psilocine / 4-HO-DMT en DPT.


DPT / N,N-Dipropyltryptamine
Staat analoog op DMT en 4-HO-DPT.

Arylamine-Cyclohexaan / Arylcyclohexylamine



Ketamine / 2-chloro-2'-Oxo-Arylamine-Cyclohexane-Methyl / 2-chloro-2'-Oxo-PCM / 2-chloro-O-PCM /
Een relatief populaire dissociatief die bekend staat om zijn gebruikersgemak, relatief lage potentie in gewicht, snelle opkomst van effecten en korte duratie. Ketamine staat zoals andere dissociatieven bekend om zijn NMDA receptor antagonisme waar de NMDA receptoren sterk geassocieerd worden met de waarneming van fysieke prikkels.

De Ketamine molecuul bevat een Arylamine basisstructuur met aan de staart aan het N atoom nog een methylgroep geplakt. Aan de staart op de R alpha positie zit nog een (zeshoekige) cyclohexane ring geplakt. Aan de cyclohexane ring op de R2' positie bevindt zich een (oxo) cyclohexanone groep, ofwel een dubbele koolstofverbinding aan een zuurstof (O) atoom. En uiteindelijk zien we dan nog een los chloor (Cl) atoom op de R2 positie aan de benzeenring.


2-Fl-2'-Oxo-PCM / 2-Fl-O-PCM / 2-Fluorodeschloroketamine / 2F-DCK / 2-Fluor-Arylamine-2-Ketone-Cyclohexaan-N-Methyl
Wat opvalt is dat 2-Fl-2'-Oxo-PCM sterk gelijkend is aan 2-Cl-2'-Oxo-PCM (Ketamine) met als enig verschil een fluor atoom (Fl) in plaats van een chloor (Cl) atoom op de R2 positie op de benzeenring.

2F-DCK is dan ook sterk gelijkend aan Ketamine qua (relatief lage) potentie in gewicht, (snelle) opkomst snelheid van effecten en in (relatief korte) duratie.


Arylamine-2-Ketone-Cyclohexaan-N-Methyl / 2'-Oxo-PCM / 2'-Oxo-Arylamine-Cyclonehexane-Methyl / O-PCM / Deschloroketamine / DCK


Arylamine-2-Ketone-Cyclonehexaan-Ethyl /O-PCE


MXE / Methoxetamine / 3-MeO-2'-Oxo-PCE / 3-MeO-2'-Oxo-Arylamine-Cyclonehexane-Ethyl / 3-Methoxy-Arylamine-2-Ketone-Cyclohexaan-N-Ethyl
Door de 3-Methoxy groep en N-Ethyl groep vertoont MXE sterke serotonine receptor affiniteit en is om die reden een aanzienlijke serotonine heropname remmer in de hersens. Zou de 3-Methoxy groep worden verschoven naar de Para-Positie / 4-Methoxy-Positie zou reeds sterkere serotonine receptor affiniteit gefaciliteerd worden omwille van zijn verhouding ten opzichte van het N / Stikstofatoom / de amine.


3-MeO-PCE / 3-Methoxy-Arylamine-Cyclohexaan-N-Ethyl


3-MeO-PCP / 3-Methoxyphencyclidine
3-MeO-PCP valt niet onder de categorie Arylcyclohexylamines en is om deze reden nog legaal verkrijgbaar in de Verenigde Staten (US). Opvallend is dat 3-MeO-PCP enige analogie vertoond aan Methylfenidaat en A-PVP met een Arylamine/Fenethylamine basisstructuur en piperidine ring aan het N atoom.


PCP / Phencyclidine
PCP valt niet onder de categorie Arylcyclohexylamines en is om deze reden nog legaal verkrijgbaar in de Verenigde Staten (US). Opvallend is dat PCP enige analogie vertoond aan Methylfenidaat en A-PVP met een Arylamine/Fenethylamine basisstructuur en piperidine ring aan het N atoom.

Gabapentanoiden staan analoog op de lichaamseigen neurotransmitter GABA en kunnen net als GABA overwegend omschreven worden als GABA B agonisten. Gabapentanoiden (waaronder GABA) doen de intensiteit van signalen (actiepotentialen) in de hersens afnemen doordat deze de calciumpoorten van ionkanalen blokkeert.

De werking van calcium met betrekking tot de ionkanelen wordt sterk geassocieerd met spierspanning waar de werking van magnesium met betrekking tot de ionkanalen sterk geassocieerd wordt met spierontspanning.

Naast de dempende werking van Gabapentanoiden op de ionkanalen staan deze bekend om een indirecte werking op atypische dopamine receptoren. Gabapentanoiden worden dan ook vaak als relatief minder sederend, meer recreatief en meer euforisch ervaren dan (overwegende) GABA A agonisten zoals benzodiazepines.


GABA / gamma-aminobutyric acid
Het lichaamseigen GABA waarvan Gabapentanoiden de werking imiteren. Gabapentanoiden kunnen dus overwegend omschreven worden als GABA B agonisten. GABA is betrokken bij meer dan 30% van alle signaaloverdrachten in het lichaam. Misbruik van Gabapentanoiden kan dan ook relatief snel resulteren in een epileptische aanval en worden ook wel anti epileptica genoemd.


GHB / Gamma-HydroxyButyric acid



1,4-Butanediol

Phenibut / Phenyl-γ-aminobutyric acid
GABA met daaraan vast een Benzeen ring / Phenyl ring.


F-Phenibut / Fluor-Phenyl-γ-aminobutyric
GABA met daaraan vast een Benzeen ring / Phenyl ring.


Baclofen / Cl-Phenibut / Chloro-Phenyl-γ-aminobutyric acid
GABA met daaraan vast een Benzeen ring / Phenyl ring met daaraan een chlooratoom op de 4/para positie.


Pregabaline / (Lyrica) / GABA-Isobutyl


GABA-Isopropyl


Gabapentin

A-PVP / alpha-Pyrrolidinovalerophenone / Flakka
Opvallend is dat A-PVP enige analogie vertoond met Methylfenidaat (Ritalin) en A-PVP met een Penethylamine basisstructuur en piperidine ring aan het N atoom / de amine.

Ethanol / Alcohol
Ethanol omschreven als GABA B agonist met oog op gelijkende molecuulstructuur en psychoactieve werking aan GABA (Zie Gabapentanoiden). Voornaamste / meest relevante psychoactieve molecuul met betrekking tot alcoholische dranken. Volgens wetenschappelijk onderzoek kunnen alcoholische dranken tussen de 0,01% en 0,001% GHB bevatten (Zie Gabapentanoiden - Bronvermelding / Vice Artikel vermelding nodig).


Etizolam
Wordt omschreven als GABA A agonist / Benzodiazepine, heeft echter een 5 hoekige Thieno-ring met "S" / Zwavel atoom in de ringstructuur ter vervanging van de Fenethylamine Benzeen-ring.
Etizolam vertoont zeer sterke gelijkenissen aan Benzodiazepines qua psychoactieve werking en molecuulstructuur maar mag technisch gezien niet omschreven worden als Benzodiazepine vanwege de Thieno-ring (i.p.v. Benzeen-ring) in de molecuulstructuur.


Trimethylphloroglucinol / Spasmoglucinol
Benzeenring met 3 HO / Hydroxygroepen en 3 Methylgroepen aan de ring. Wordt ook wel toegepast als 'plaspil'. Interessant is dat HO / Hydroxygroepen in relatie tot Fenethylamine geassocieerd worden met mu opioide receptor affiniteit.