ALD-52 (1-acetyl-LSD) - "Orange Sunshine"

Het rijtje LSD-analogen dat beschikbaar is op de markt wordt steeds groter. Na LSZ, AL-LAD, ETH-LAD en 1P-LSD (1-propionyl-LSD), is er nu ook ALD-52 (1-acetyl-LSD) beschikbaar.

Interessant want zoals de mythe gaat: "It is possible ALD-52 was the active chemical in the Orange Sunshine variety of LSD that was widely available in California through 1968 and 1969." (Ook wel bekend als de "Summer of Love")

"The Sonoma County underground chemistry lab of Tim Scully and Nicholas Sand was Orange Sunshine's source. It was shut down by the police, and Scully was arrested and prosecuted. This resulted in the first drug analogue trial, where Scully claimed that he and his partners did nothing illegal, because they were producing ALD-52, which was not an illicit drug. However, as the prosecution claimed, there were problems with such a rationale—ALD-52 readily undergoes hydrolysis to LSD, and secondly, the synthesis of ALD-52 required LSD. (The second point was based on the methods available in the scientific literature at the time). Scully was convicted and served time in prison."

Chemistry
Ter verduidelijking: LSD of LSD-25 is de Nederlandse benaming voor Lysergic Acid Diethylamid (methyl-LAD). Bij AL-LAD en ETH-LAD is er een methylgroep (CH3) vervangen voor respectievelijk een allyl- en een ethyl-groep. Bij 1P-LSD en ALD-52 is er onderaan het LSD-molecuul respectievelijk een propionyl- en een acetyl-groep toegevoegd. Vermoedelijk is de benaming van ALD-52 een anagram van LAD-25.

Zie plaatjes in de spoiler hieronder:


Effecten
"In comparison to other lysergamides such as LSD and 1P-LSD, ALD-52 is less stimulating and is associated with a more relaxed mental state. However, certain cognitive effects are more intense compared to those produced by similar doses of LSD."

Shulgin heeft er ook wat over geschreven in Tihkal, maar super duidelijk is hij niet:
"His writings are vague, second hand accounts, saying doses in the 50-175 µg range have resulted in various conclusions. He found that there was less visual distortion than with LSD and it seemed to produce less anxiety and tenseness and that it was somewhat less potent. Another informant claimed it was more effective in increasing blood pressure. Yet another informant could not tell them apart."

Het zou dus vergelijkbaar met LSD zijn, maar dan wat minder stimulerend, met een meer relaxte state of mind. Tevens zou het minder angst en spanning teweeg brengen. Klinkt best goed, al met al Ook andere berichten op internet hebben het erover dat je jezelf gelukkig mag prijzen als je (in het verleden) het zeldzame ALD-52 hebt kunnen bemachtigen, aangezien het een "pure / cleanere" LSD ervaring zou geven.

Zijn er mensen op dit forum die reeds ervaring met dit stofje hebben?

Doseringen
Threshold: < 20 µg
Light: 30 - 60 µg
Common: 50 - 100 µg
Strong: 100 - 500 µg
Heavy: 500 µg >


Bronnen:
https://psychonautwiki.org/wiki/ALD-52
https://en.wikipedia.org/wiki/ALD-52

Ik ben altijd in de veronderstelling geweest dat ALD-52 zeer onstabiel is. Ik weet niet of het water in de lucht voldoende is om ALD-52 volledig of deels om te zetten naar LSD. Wellicht dat iemand met meer scheikunde kennis hier wat over kan zeggen. Lijkt mij in ieder geval nogal problematisch bij vervoering, opslag, en innamen.

This resulted in the first drug analogue trial, where Scully claimed that he and his partners did nothing illegal, because they were producing ALD-52, which was not an illicit drug. However, as the prosecution claimed, there were problems with such a rationale—ALD-52 readily undergoes hydrolysis to LSD, and secondly, the synthesis of ALD-52 required LSD.

- https://psychonautwiki.org/wiki/ALD-52#Pharmacology

"Readily undergoes", betekent dat het vrij eenvoudig is om te zetten, niet dat het in de buitenlucht zomaar "vervalt". Voor de hydrolyse is een vrij sterk zuur/base nodig en bijv. water.

ALD-52 schijnt juist vrij stabiel te zijn. De acetyl-groep maakt LSD juist stabieler.

Italiano schreef:"Readily undergoes", betekent dat het vrij eenvoudig is om te zetten, niet dat het in de buitenlucht zomaar "vervalt". Voor de hydrolyse is een vrij sterk zuur/base nodig en bijv. water.

Gaat niet vanzelf, inderdaad. Amides krijg je sowieso niet zo heel makkelijk kapot, misschien is dat hier zelfs nog moeilijker dan normaal door de aromatische ring.

Italiano schreef:ALD-52 schijnt juist vrij stabiel te zijn. De acetyl-groep maakt LSD juist stabieler.

Mijn kennis van organische chemie is wat ingekakt, geloof ik, maar dit valt wel mee. Dat stikstofatoom waar de acetylgroep aan vast zit kan ook zonder acetylgroep geen kant op. Misschien dat je iets kan oxideren of dergelijke, maar volgens mij is de belangrijkste instabiliteit van LSD de één of andere dubbele binding, ver uit de buurt van de acetylgroep

Normaal is dat 'n N-H, niet 'n N-CH3

Heb je het over Italiano's beginpost? Dat moet wel degelijk een N-CH3 zijn, maar dat is dan ook een ander stikstofatoom.

kanker ik ben moe, ik kon zweren dat je koolstof had getypt

Heb Tihkal er even bijgepakt en Shulgin schrijft nog iets meer dan wat hierboven staat.

Shulgin redeneert als volgt:
Als de hydrolyse van ALD-52 naar LSD zo gemakkelijk gaat als de aanklagers in "The Orange Sunshine trial" (officieele naam van het proces is ''United States v. Sand'')beweerde, dan moet het in het lichaam vrijwel volledig en vrij direct omgezet worden naar LSD. In andere woorden: als de veroordelingen terecht waren dan zou er geen verschil in effect moeten zitten tussen de twee stoffen. [Tihkal p.494]

Concludeer daaruit wat je zelf wil...

Italiano schreef:"Readily undergoes", betekent dat het vrij eenvoudig is om te zetten, niet dat het in de buitenlucht zomaar "vervalt". Voor de hydrolyse is een vrij sterk zuur/base nodig en bijv. water.

Vervalt niet, omgezet worden in LSD. Waar ik aan dacht als referentie is de omzetting van LSD naar iso-LSD bij bijvoorbeeld langdurige blootstelling aan hitte. Mocht het proces van hydrolysis zo gevoelig zijn geweest (had mij er verder niet in verdiept) dan lijkt mij de interpretatie van "readily undergoes" prima te passen in mijn redenering.

Op de ChemWiki staat het volgende:

Acid Hydrolysis
Water can act as an acid or a base based on the Brønsted-Lowry acid theory. If it acts as a Bronsted-Lowry acid, the water molecule would donate a proton (H+), also written as a hydronium ion (H3O+). If it acts as a Bronsted-Lowry base, it would accept a proton (H+). An acid hydrolysis reaction is very much the same as an acid dissociation reaction.

Acid hydrolysis, in organic chemistry, usually refers to a process in which a protic acid is used to catalyze the cleavage of a chemical bond via a nucleophilic substitution reaction, with the addition of the elements of water (H2O). For example, in the conversion of cellulose or starch to glucose. For the case of esters and amides, it can be defined as an acid catalyzed nucleophilic acyl substitution reaction.

- Wikipedia Acid Hydrolysis

Nog een scheikunde vraag voor degene die er meer over weten. Stel je zou een blotter in een keer afslikken, zou het maagzuur en de water inhoud van de maag dan een impact hebben op de hoeveelheid ALD-52 die uiteindelijk wordt opgenomen? Zou het deels worden omgezet naar LSD in de maag voor opnamen? Moelijke vragen zo niet haast onmogelijk om te beantwoorden maar wellicht een leuke gedachtenoefening. De samenstelling van maagzuur bestaat deels uit hydrochloric acid en volgens de Chemwiki is hydrochloric acid een monoprotic acid. Dit lijkt mij te voldoen aan de criteria van Acid hydrolysis?

Zou het wellicht verstandig zijn om uit voorzorg om de volwaardige effecten van deze substantie te beleven te kiezen voor sublinguale of rectale route in plaats van door te slikken?

Adolf_Seeligmüller schreef:Shulgin redeneert als volgt:
Als de hydrolyse van ALD-52 naar LSD zo gemakkelijk gaat als de aanklagers in "The Orange Sunshine trial" (officieele naam van het proces is ''United States v. Sand'')beweerde, dan moet het in het lichaam vrijwel volledig en vrij direct omgezet worden naar LSD. In andere woorden: als de veroordelingen terecht waren dan zou er geen verschil in effect moeten zitten tussen de twee stoffen. [Tihkal p.494]

Alleen is daar niet genoeg wetenschappelijk over bekend bij ALD-52 omdat te kunnen concluderen. Interessante redenering in ieder geval en over het deel van omzetting in het lichaam vraag ik me nog steeds af of er wellicht deels niet iets verloren gaat van ALD-52 in het spijsverteringsstelsel door hydrolysis (even first-pass metabolism buiten beschouwing gelaten).

Claviceps schreef:

Italiano schreef:"Readily undergoes", betekent dat het vrij eenvoudig is om te zetten, niet dat het in de buitenlucht zomaar "vervalt". Voor de hydrolyse is een vrij sterk zuur/base nodig en bijv. water.

Vervalt niet, omgezet worden in LSD. Waar ik aan dacht als referentie is de omzetting van LSD naar iso-LSD bij bijvoorbeeld langdurige blootstelling aan hitte. Mocht het proces van hydrolysis zo gevoelig zijn geweest (had mij er verder niet in verdiept) dan lijkt mij de interpretatie van "readily undergoes" prima te passen in mijn redenering.

Omzetting naar LSD is ook een vorm van verval, als die omzetting in ieder geval onbedoeld gebeurt, bijvoorbeeld in de buitenlucht

Claviceps schreef:Nog een scheikunde vraag voor degene die er meer over weten. Stel je zou een blotter in een keer afslikken, zou het maagzuur en de water inhoud van de maag dan een impact hebben op de hoeveelheid ALD-52 die uiteindelijk wordt opgenomen? Zou het deels worden omgezet naar LSD in de maag voor opnamen? Moelijke vragen zo niet haast onmogelijk om te beantwoorden maar wellicht een leuke gedachtenoefening. De samenstelling van maagzuur bestaat deels uit hydrochloric acid en volgens de Chemwiki is hydrochloric acid een monoprotic acid. Dit lijkt mij te voldoen aan de criteria van Acid hydrolysis?

Klinkt wel als een mogelijkheid ja. Elk sterk zuur werkt en maagzuur heeft een behoorlijk lage pH. Vraag me wel af of je dan niet eerder de diëthylamidefunctionaliteit aan de andere kant van het molecuul breekt, dan hoef je niet met een aromatische ring te rommelen In dat geval zou ook LSD het zwaar te verduren krijgen in de maag.
Volgens een bepaalde paper is een aromatisch amide, vergelijkbaar met ALD-52, redelijk makkelijk met base te breken (http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja00783a020), maar het is de vraag of dat ook voor zure hydrolyse geldt. Hydrolyse onder zuur geschiedt via een intermediair dat tetrahedraal is op het stikstofatoom en dus ongunstig voor de aromaticiteit, of in Jip- en Janneketaal, je moet het atoom verder buigen dan de bedoeling is.

Voor geïnteresseerden, er is een documentaire over dit onderwerp, over de makers Tim Scully en Nicholas Sand en de hele sfeer omtrent LSD in het algemeen in de jaren 60. Kan 'm van harte aanraden

The Sunshine Makers (2015)
Trailer

Op Reddit heeft Tim Scully duidelijkheid gegeven omtrent de mythe van ALD-52 (zie beginpost):

"The Orange Sunshine we delivered was LSD 25. ALD 52 was an ill-advised desperate defense strategy that failed miserably. I recommend that anyone who is guilty should stay off the witness stand; I wish I had followed that advice."

Ja, gave docu vond ik dat. Staat op Netflix ook momenteel.